[Энциклопедический Словарь ] | [Библиотека «Вехи»]

Альдегидоспирты

— класс органических соединений, совмещающих в себе свойства альдегидов (см.) и спиртов (см.), что обусловливается присутствием в составе их молекул альдегидогруппы СНО наряду с одним или большим числом алкогольных водных остатков. Общая их формула поэтому будет СНО.С nHm (ОН) x. Подобно альдегидам, А. легко полимеризуются, образуют соединения с NH 3, гидразоны, оксимы, ацетали, восстановляют серебро из аммиачного раствора AgNO 3 и пр.; как спирты, образуют эфиры и пр. При восстановлении они переходят в дву- или многоатомные спирты СН 2 (ОН).С n Н m (ОН) x, при окислении образуют оксикислоты COHO.C nHm(OH)x на счет соответствующего преобразования группы СНО. Получаются А.: 1) конденсацией альдегидов по типу альдоля (см.); 2) неполным окислением соответствующих многоатомных спиртов перекисью водорода или хромовой смесью; 8) гидроксилированием галоидозамещенных альдегидов. Простейшим А. является гликолевый альдегид СНО.СН 2.ОН (см. Гидраты углерода и Глюкозы, примеч.). Лучше других изучен β -оксимасляный альдегид, или альдоль (см. это сл. и Гидраты углерода, прим.), CHO.C 3H6 (OH), или CH 3.CH(OH).CH2.COH, при хранении полимеризующийся в кристаллический паралдоль4H3O2)n, который плавится при 80—90°. α -Оксиизомасляный альдегид (CH3)2.C(OH).CHO — жидкость, кипящая при 187° и легко полимеризующаяся, получается гидроксилированием α - бромизомасляного альдегида и, как третичный А.-спирт, превращается при действии щелочей в изобутиленгликоль и α - оксиизомасляную кислоту (реакция Канниццаро). Подобно альдолю, уплотнением изомасляного альдегида недавно получен (1897) изобутилалдоль (СН 3)2 СН.СH(ОН).С(CН 3)2.СНО, плавящийся при 91° и кипящий при 104—109° (12 мм). Глицериновый альдегид, или глицероза, СНО.СН(ОН).СН 2 (ОН) (см. Глюкозы), представляет двуатомный А. Сюда же далее примыкает трехатомный А. эритроза (тетроза), полученная окислением эритрита (см.) и альдольной конденсацией гликолевого альдегида и, наконец, целый ряд А. еще большей атомности, обнимающий собою большинство известных ныне углеводов, каковы различные альдозы, происходящие от них сахарозы и пр. (см. Гидраты углерода, Глюкозы).

Р.

[Энциклопедический Словарь ] | [Библиотека «Вехи»]