[Энциклопедический Словарь ] | [Библиотека «Вехи»]

Виниловые соединения

(химич.) — получили свое название от углеводородной группы винила С 2 Н 3, не способной к самостоятельному существованию, но только в соединении с другими элементами или группами элементов. Известны соединения винила с галоидами, водным остатком, серой, остатком аммиака (NH 2), остатком гидрата окиси триметиламмония

и карбоксилом. Соединения винила с галоидами получаются отнятием элементов галоидоводородов от галоидопроизводных этилена или, что труднее, этилидена. Реакция совершается при действии спиртовой или водной щелочи: С 2 НХ∙СН 2 Х — НХ = СН 2 =СНХ, или СН 3 ∙СНХ 2 — НХ = СН 2 =СНХ (Х — хлор, бром или йод). Они могут быть получены также присоединением одной частицы галоидоводородов к ацетилену: СН=СН + НХ = СН 2 =СНХ. Хлористый винил С 2 Н 3 Сl, полученный Реньо, представляет бесцветный газ при 18° сгущающийся в жидкость, отчасти растворим в воде, хорошо растворим в спирте; выставленный на солнечный свет он полимеризуется, превращаясь в белую, вязкую массу. Бромистый винил С 2 Н 3 Вr и йодистый винил C2H3 J получены также Реньо. Первый представляет жидкость с эфирным запахом, немного растворим в воде, кипит при 16°; на солнечном свете полимеризуется, превращаясь в белую твердую массу. Прибавка к бромистому винилу незначительного количества йода препятствует его полимеризации. Йодистый винил жидок, кипит при 56°. Соединение винила с водным остатком представляет виниловый спирт С 2 Н 3 ∙ОН, открытый в недавнее время Полеком и Тюммелем в обыкновенном серном эфире, где он образуется вместе с перекисью водорода на счет окисления эфира кислородом воздуха. Сам спирт в чистом состоянии до сих пор не выделен, при попытках его выделения из эфира он с легкостью превращается в уксусный альдегид, имеющий тот же элементарный состав: Н 2 =СНОН = СН 3 ∙СОН. В отличие от последнего он дает белое аморфное соединение состава Hg 3Cl2O2C2H3 при действии смеси растворов углекислого калия и сулемы, что и дало возможность открыть его присутствие в серном эфире. Из производных винилового спирта известны его простые эфиры. Дивиниловый эфир СН 2 =СН∙О∙СН=СН 2 получен Землером из сернистого винила действием сухой окиси серебра СН 2 =СН∙S∙СН=СН 2 + Ag2 O = СН 2 =СН∙О∙СН=СН 2 + Ag2 S — бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах обыкновенного серного эфира, кипит при 39°. Винилэтиловый эфир СН 2 =СН∙О∙С 2 Н 5 получен Вислиценусом и Анри, представляет жидкость, кипящую при 35,5°. При действии слабой серной кислоты распадается на этиловый спирт и альдегид. Соединение винила с серой представляет сернистый винил СН 2 =СН∙S∙СН=СН 2, образующий главную составную часть эфирного масла черемши (Allium ursinum) — маслянистая жидкость с чесночным запахом, кипит при 101°. Виниламин СН 2 =СН∙NН 2 — соединение винила с остатком аммиака. Получен Габриэлем при нагревании бромэтиламина, который при этом превращается в бромистоводородную соль виниламина CH 2Br∙CH2NH2 = СН 2 =СН∙NH 2 ∙НВr. В свободном состоянии до сих пор не получен. При действии на водный раствор бромистоводородного виниламина сернистой кислоты образует таурин (см. это слово): СН 2=CHNH2 + Н 23 = СН 2 (SО 3 Н)∙СН 2∙NH2. Неврин — соединение винила с остатком гидрата окиси триметиламмония N(СН 3)3 (СН=СН 2)(ОН) или C 5H13 NO, вещество важное в физиологическом отношении, образуется при гниении трупов и вообще белковых веществ в числе так называемых птомаинов (см. это сл.). Получен Либрейхом при действии баритовой воды на лецитин (см. это сл.), входящий в состав веществ мозга и нервов. Синтетически получен Гофманом из бромистого этилена и триметиламина; последние соединения дают вещество состава N(СН 3)3 ∙(СН 2∙CH2 Br)Br, из которого неврин образуется при действии окиси серебра. Неврин представляет сильную щелочь, чрезвычайно ядовитую. Соединение винила с карбоксилом представляет акриловая кислота (см. Акролеин).

А. Е. Фаворский. Δ.

[Энциклопедический Словарь ] | [Библиотека «Вехи»]