[Энциклопедический Словарь ] | [Библиотека «Вехи»]

Глицерины

(хим.) — Подобно тому как название гликоля — CH2(OH).CH2(OH) — стало со временем нарицательным для всех двухатомных спиртов (см. Гликоли), глицеринами называются обыкновенно все трехатомные спирты. Известные до сих пор гомологи Г. обыкновенного получены искусственно и представляют более или менее густые, некристаллизующиеся жидкости, сладкого (иногда горьковатого) вкуса, кипящие выше обыкновенного Г., хорошо растворимые в воде и спирте и сравнительно трудно в серном эфире; как и для гликолей, растворимость в эфире, по-видимому, возрастает по мере увеличения числа углеродных атомов в частице Г. Предельные Г. получаются всегда из непредельных спиртов аллилового ряда, или нагреванием с водой продуктов присоединения брома к этим спиртам, например

СН 3.СНВr.СНВr.СН 2 (ОН) (бромюр кротильного спирта) + 2Н 2 О = СН 3.СН(ОН).СН(ОН).СН 2 (ОН) (бутенилглицерин, Либен и Цейзель) + 2НВr,

или действием едкого кали на монохлоргидрины, образованные присоединением хлорноватистой кислоты к непредельному спирту, напр.

(СН 3)2.С(ОН).СН 2.СН:СН 2 (диметилаллилкарбинол) + СlOН (хлорноватистая кислота) + Н 2 O = (СН 3)2.С(ОН).СН 2.СНCl.СН 2 (ОН) + Н 2 О = (СН 3)2 С(ОН).СН 2. СН(ОН).СН 2 (ОН) (изогексилглицерин — Орлов, Реформатский) + HCl,

или же, наконец, и это наиболее удобный и общий способ, окислением непредельных спиртов слабым раствором марганцово-калиевой соли (способ Е. Вагнера), напр.

C2H3 CH(OH).СН:СH 2 (винилэтилкарбинол) + Н 2 О + О = С 2 Н 3.СН(ОН).СН(ОН).СН 2 (ОН) (β-пентенилглицерин — Вагнер).

Способом Вагнера удобно получать и Г. меньшей предельности; так окислением диаллилкарбинола — СН 2:СН.СН 2.СН(ОН).СН 2.СН:СН 2 получен Г. С 7 Н 14 О 3 = СН 2 (ОН).СН(ОН).СH 2.СН(ОН).СН 2.СН:СН 2 (Дубиневич), замечательный сильно горьким вкусом. Все упоминаемые тут Г. изучены пока еще очень мало. Рациональная номенклатура предельных Г. дана Каблуковым, который предложил рассматривать их как гидраты окисей (гликоли) соответственных непредельных спиртов; согласно Каблукову, обыкновенный Г. может называться гидратом окиси аллилового спирта.

А. И. Горбов. Δ.

[Энциклопедический Словарь ] | [Библиотека «Вехи»]