Изоянтарная кислота
(см. Малоновая кислота) — метилпропандвукислота — Н 3 С.СН(СО 2 Н) 2 = С 4H6O4, получена впервые Вихельгаусом (1867) омылением α-цианпропионовой кислоты едким кали:
Н 3 С.СН(СN).СО 2 Н + 2H 2 О = Н 3 С.СН(СО 2 Н) 2 + NH3;
она же получается при действии йодистого метила на мононатрмалоновый эфир (Цюблин):
H3CJ + NaHC(CO2H)2 = C4H6O4 + NaJ
и образуется (?) при действии P 2O5 на смесь муравьиного и молочного эфиров (Карстаньен):
СНО 2.С 2 Н 5 + С 3H5 О 3.C2H5 = C4H4O4(C2H5)2 + H2O
и в виде кислого эфира при кипячении с водой ангидрида диазоацетоуксусного эфира (Вольф):
Для получения рекомендуется действие KCN на α-бромопропионовый эфир с последующим омылением (Пуш, Бык). Кристаллы; плавится при 120° — 121° (Зальцер), 132° (Вольф), 135° (В. Вислиценус и Кизеветтер). При нагревании выше темп. пл. легко распадается на СО 2 и пропионовую кисл.:
С 4H6O4 = СО 2 + С 3 Н 6 О 2.
Калиевая соль монометилового эфира дает при электролизе (Крум-Броун и Уокер, см. Янтарная кисл.) симметричную диметил-янтарную кислоту (ее эфир):
Известны хлоро-, бромо- и некоторые азотистые производные.
А. И. Г.