[Энциклопедический Словарь ] | [Библиотека «Вехи»]

Холестерин

С 27 Н 45 ОН + Н 2 O [Прежняя формула С 37 Н 43 ОН, как указали новые исследования Рейнитцера, была неверна.] — одноатомный спирт, весьма распространен в животном царстве. Так, он находится в яичном желтке (Lecann), в печени (Gmelin), в печеночных (холестериновых) камнях, в крови (Bondet), в мозгу (Gmelin), в нервном веществе (Baumstark), в молоке (Schmidt-M ü lheim), в коровьем масле (B ö rner), в ланолине (Schmidt), равно как, по-видимому, во всех животных жирах, однако, далеко не в одинаковых количествах. В растительном царстве X., а не фитостерин (см.), найден пока с уверенностью только в незрелой свекле (Lippmann). В чистом виде X. может быть получен извлечением хлороформом или эфиром мыла, образующегося при обмыливании щелочами жира, содержащего X.; успешнее идет получение его, если щелочное мыло в водном растворе перевести хлористым кальцием в кальциевое мыло, высушить досуха и тогда извлекать. Из печеночных камней X. можно прямо извлекать горячим спиртом. Полученный этими путями X. окончательно очищают перекристаллизацией из горячего спирта. X. представляет бесцветные блестящие таблички без вкуса и запаха, растворяется легко в спирте (1:9), эфире, хлороформе, уксусной кислоте, нерастворим в воде, плав. при 147,5о и кип. почти без разложения при 360°. В качестве одноатомного спирта образует эфиры с уксусной кислотой C 27H45—O—COCH3, пл. при 114°, с бензойной — C 27 Н 45 —О—COC 6 Н 5, пл. при 146° и др.; с бромом (в сероуглеродном растворе) образует двубромистый продукт C 27H45Br2 O — бесцветные, плав. при 147° иглы. X. вращает плоскость поляризации влево [α ]D для безводного в эфирном растворе (2:100) = —31,12°, в хлороформном = —36,61°. Йодное число Гюбля 66—67. При нагревании с крепкой серной кислотой или с фосфорным ангидридом образуются изомерные углеводороды — холестерилены C27 Н 44; пятихлористый фосфор переводит в хлоргидрин С 27 Н 45 Cl, плавящийся при 97° и переходящий при восстановлении в холестен С 27 Н 46; последний способен присоединять два атома брома. Из реакции; X. характерны следующие: 1) крепкая серная кислота окрашивает его в густой красный цвет, в присутствии же следов йода — в фиолетовый, синий, зеленый и, наконец, в красный (Meckel, Molschott); 2) при прибавлении нескольких капель крепкой серной кисл. к раствору X. в уксусном ангидриде жидкость окрашивается сначала в красный цвет, переходящий затем в густой синий (Liebermann); 3) при осторожном выпаривании в чашечке почти досуха смеси X. с раствором хлорного железа, с соляной кислотой и хлороформом, охлаждении смеси и вторичном нагревании с хлороформом, содержимое чашечки окрашивается в фиолетовый цвет, переходящий в сине-фиолетовый и затем грязно-зеленый (Schiff). Изохолестерин, находящийся совместно с X. в жире овечьей шерсти (ланолин), кристаллизуется в иглах, плав. при 138°; в уксусном ангидриде с серной кислотой (реакция Либермана) дает желтое окрашивание; вращает плоск. поляризации вправо. При кипячении в уксусной кислоте с серной кислотой или хлористым цинком переходит в X.

А. С. Гинзберг. Δ.

[Энциклопедический Словарь ] | [Библиотека «Вехи»]